La chiesa di San Fedele, uno dei poli monumentali della Milano di Carlo Borromeo, venne edificata dai Gesuiti a partire dal 1569 ed ebbe come maggiore artefice Pellegrino Tibaldi. Contribuirono anche alla sua costruzione Martino Bassi e Francesco Maria Richini (o Ricchino).Nel 1773 la chiesa passò ai canonici di Santa Maria della Scala, che la arricchirono di notevoli arredi e decori, tra cui la Deposizione del Peterzano. Nel corso dell'800 si ebbero ancora ripetuti interventi al decoro della chiesa, all'epoca divenuta parrocchiale.
La chiesa, solenne e armoniosa, di un neoclassicismo appena influenzato dal nascente barocco, presenta una facciata a due ordini di uguale larghezza per compensare l'inconsistenza volumetrica delle cappelle laterali. Di particolare interesse è anche il lato sinistro della chiesa, concepito in stretta unità con la facciata, che per la ricchezza di modanature diviene un elemento di decoro urbano.
L'interno è un'unica navata, divisa in due campate. Le quattro cappelle laterali ebbero una decorazione non identica, ma caratterizzata da elementi comuni che rispondono alle istituzioni carliane.
Nella Cripta sono conservate le stazioni della Via Crucis in ceramica ad opera di Lucio Fontana.
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S. Fedele è popolare fra i milanesi per la sua posizione e per essere chiamata il "Santuarietto delle ballerine della Scala." Qui campeggia l'antica immagine detta un tempo Madonna delle Ballerine e dei cantanti. Si dice che i rattin, gli spinacitt (affettuosi nomi con i quali i meneghini definiscono le ballerine della Scala) non mancavano mai, passando da queste parti, di visitare la loro "Madonnina" e di accendere una candela o un lumino.
Si dice che la chiesa di San Fedele rappresenti il corrispettivo della Madeleine parigina, ossia il tempio frequentato per consuetudine dall'aristocrazia cittadina, e singolarmente assomiglia alla signorilità compassata delle vecchie casate ambrosiane.
Dopo il secondo altare sulla destra, si accede ad un atrio dove si trovano una pala raffigurante la Trasfigurazione, ad opera di Bernardino Campi con la collaborazione di Carlo Urbini, che contiene anche l'atto di morte di Alessandro Manzoni. Il punto dove si recava a pregare il grande scrittore si trova invece a sinistra dell’altare maggiore ed è segnalato da una lapide in bronzo.
Si dice che Manzoni morì a seguito di una caduta con la quale batté il capo contro la balaustra. In sua memoria, sulla piazza antistante la Chiesa, risalta il monumento che lo raffigura.
L'altare maggiore neoclassico di Pietro Pestagalli
Il Coro in legno ricco di inserti in madreperla, iniziato da Anselmo del Conte
I confessionali, opera di Riccardo Taurini
Raggiungibile con MM1 (linea rossa) fermata Duomo, MM3 (linea gialla) fermata Duomo,Tram 1, 2, 3, 12, 14, 15, 16, 19, 23, 24, 27, Autobus numero 54.