Il movimento autonomista, che si sviluppò nell’ XI secolo come reazione al controllo degli imperatori tedeschi, vide Milano assumere un ruolo centrale. Con la nascita del Comune, espressione della nuova potenza politica delle città e della volontà di combattere ogni potere feudale, la città cominciò a governarsi con regole democratiche. È di questo periodo l’edificazione del Palazzo della Ragione, nell’attuale Piazzale dei Mercanti.
La città fiorì economicamente e, con i suoi 100 mila abitanti, si sviluppò grazie alla lavorazione dei metalli, dei tessuti, artigianato, agricoltura e allevamento. I traffici surono forti incrementi, anche grazie alla costruzione di una fitta rete di canali presenti all’interno della città.
I Comuni iniziarono ben presto a combattersi fra loro, ciascuno per limitare la potenza dell'altro. I Milanesi distrussero Lodi e guerreggiarono a lungo contro Pavia, Cremona e Como, con la discesa dell'imperatore di Germania, Federico I detto il Barbarossa.
Nel 1154, ci fu la prima discesa di Federico Barbarossa in Italia che distrusse i castelli di Rosate, Galliate, Trecate e Momo nel contado di Bulgaria.
Per ben sei volte Federico dichiarò guerra al comune di Milano e i suoi alleati. Nella prima spedizione distrusse Tortona e nella seconda costrinse alla resa la stessa Milano. Nel 1160 al suo ritorno in Italia cinse d'assedio la città, precedentemente sollevata contro il Podestà mandato dall'imperatore a governarla. Dopo due anni di eroica difesa dei milanesi, un incendio distrusse tutti i magazzini nei quali erano stati accumulati i viveri: l’incendio si sviluppò il 25 agosto 1160 a porta Comasina e con il vento si propagò per gran parte della città, distruggendo il magazzino dei viveri per l’esercito.
La città nel giro di pochi giorni fu costretta alla resa.
